Bolgheri è un piccolo borgo medioevale, chiamato così dal 1075 dopo che un divenne un insediamento militare Bulgaro (alleati dei Longobardi. Sviluppato attorno al castello medievale posizionato su un’altura raggiungibile attraverso il suggestivo Viale dei Cipressi, di cui canta la bellezza il poeta Giosuè Carducci, nei versi titolati “Davanti San Guido” (1874), e che qui spese la sua infanzia. I grandi alberi costeggiano entrambi i lati della suggestiva strada, lunga quasi cinque chilometri e che ha inizio a valle dove “…azzurro è il mare…”.

Non distante dal nucleo abitato, su un’altura posta a quasi 400 metri sul livello del mare, sorge l’antico nucleo fortificato di Castiglioncello di Bolgheri, con la chiesa di San Bernardo.

Alla altra estremità della via bolgherese, dove si trovano le più famose cantine produttrici del popolare Vino di Bolgheri, si trova il pittoresco paese di Castagneto Carducci.